Здравствуйте, Алексей
Обычно ошибки связаны с ограничениями серверов: например Server 1 обрабатывает изображения не больше 5МБ, а Server 2 не более 1МБ на изображение.
1. В медиа-библиотеке напротив файла будет сообщение об ошибке.
2. Либо в журнале ошибок. Для этого в настройках Image optimizer включите "журнал ошибок". Сохраните настройки. Там же нажмите восстановить оригиналы. Затем запустите заново оптимизацию. В журнале ошибок появятся записи о проблемных файлах.
С уважением, Кирилл
Команда Webcraftic